Dizem que parecia impossível a Picasso ser fiel a uma mulher. Fernande o abandonou, em 1911, e ele começou a cortejar uma amiga dela, Marcelle Humbert a qual chamava de Eva, querendo dizer que era seu primeiro grande amor. Foi nessa época que começou a aparecer em seus quadros as palavras Ma Jolie (minha bela), que apareciam em quase todos seus quadros. Porém Eva morreu, tragicamente de uma doença em 1915.
Em 1918 que ele casou-se com Olga Khoklova, filha de um general russo e uma das dançarinas do famoso balé russo. Nasceu Paulo em 1921. Por algum tempo, Picasso foi um pai dedicado e sempre se deliciava em fazer esboços e pinturas do filho. Porém a estabilidade não durou muito, em poucos anos estavam separados.
Mesmo não obtendo o divórcio de Olga, Picasso conhece - em 1927, nas ruas de Paris - Marie-Thérèse Walter, uma garota de dezessete anos. Nasce a filha Maya. Em 1936 a Guerra Civil eclodiu na Espanha. O retrato da filha de três anos parece quase sinistro. É como se o trabalho de Picasso fosse assombrado pelos horrores da guerra, tivesse se tornado incapaz de recuperar a inocência da infância.

Jacqueline Roque - 1954

Desde o rompimento com Olga, Picasso viveu sozinho, passando apenas os finais de semana com Marie-Thérèse e pequenos períodos com Dora Maar. Com Françoise Gilot o pintor sentiu-se diferente; conheceu-a na Paris ocupada pelos nazistas em 1943. Quando a guerra terminou, Picasso aos 64 anos e Françoise 40 anos mais nova, eram amantes. Foram morar juntos em Antibes, onde em 1947 Françoise teve um filho chamado Claude. Pouco tempo depois tiveram uma filha a quem deram o nome de Paloma.
Jaqueline Roque tornou-se a segunda esposa de Picasso. A morte de Olga, em 1955, deu a Picasso a liberdade de casar-se. A casa onde moraram, em Cannes, era ampla, com imensos ambientes e vista para a baia de Cannes, tornou-se um enorme estúdio onde Picasso prosseguia com sua imensa produção de pinturas e de esculturas. Jaqueline tornou-se os temas de suas pinturas assim como de todas as mulheres de sua vida. Ele a pintou obsessivamente, reduzindo a forma a contornos e cores, linhas e texturas. A vida em La Californie era agitada e diversificada. Interessado em política, Picasso atiçou o debate quando os tanques soviéticos invadiram a Hungria.
Jacqueline tornou-se secretária, agente, enfermeira e protetora do pintor. Era obcecada pelo marido, afastando-o um pouco dos amigos e da família. Foi a mulher, a musa mais pintada por Picasso. Embora o artista tenha deixado uma fortuna ao morrer, isso não a poupou de suicidar-se em 1986 com um tiro na cabeça. Deixou dito que a vida não tinha sentido sem ele.